Ο Στέφανος Τσιτσιπάς είχε έναν πολύ δύσκολο αγώνα για τον 2ο γύρο του Open Azeméis και μπορεί να χρειάστηκε 2 ώρες και 20 λεπτά μέχρι να πάρει την πρόκριση, αλλά δεν έχασε σετ από τον Gianni Mina, του οποίου επικράτησε με 7-6 (3), 7-6 (5).
Στα προημιτελικά, ο ελπιδοφόρος Έλληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Andres Artunedo Martinavarr και Victor Poncelet. Ο Martinavarr είναι από την Ισπανία και βρίσκεται στο Νο. 6 του ταμπλό και στο Νο. 476 του κόσμου, ενώ ο Poncelet είναι Βέλγος, επίσης 18 ετών και βρίσκεται στο Νο. 1113 της ΑΤΡ.
Ο Τσιτσιπάς ανέβηκε στο Νο. 310 του κόσμου αυτή τη Δευτέρα, σημειώνοντας νέο career high. Με νίκη αύριο θα βελτιώσει ξανά το career high του, ενώ αν κατακτήσει το τρόπαιο στην Πορτογαλία έχει σοβαρές πιθανότητες να πραγματοποιήσει την πρώτη του είσοδο στο Top 300 της παγκόσμιας κατάταξης.