O Frank Sinatra υπήρξε μεγάλος καρδιοκατακτητής και η φήμη του ως εpαστής ήταν πολύ διαδεδομένη στο Χόλιγουντ. Παντρεύτηκε άλλωστε τέσσερις φορές, ενώ η λίστα των κατακτήσεων του είναι πολύ μεγαλύτερη και συμπεριλαμβάνει τις Judy Garland, Lauren Bacall και Marilyn Monroe.
Βέβαια κάποιες από αυτές τις κατακτήσεις ήταν παράλληλα με τους γάμους του, με τον Sinatra να είναι επίσης γνωστός για τις εξωσυζυγικές του σχέσεις. Μια από τις συζύγους του, η γνωστή ηθοποιός Mia Farrow, με την οποία είχαν 29 χρόνια διαφορά, φαίνεται πως τον πλήρωσε με το ίδιο νόμισμα.
Όπως λένε οι φήμες, η Farrow είχε κι αυτή εξωσυζυγική σχέση με τον τραγουδιστή του συγκροτήματος «The Mamas & The Papas». Ο John Phillips είχε επίσης την φήμη καρδιοκατακτητή, παντρεύτηκε επίσης τέσσερις φορές και την εποχή της φημολογούμενης σχέσης του με την Mia Farrow, είχε νυμφευθεί την δεύτερη του γυναίκα.
Οι φήμες λοιπόν λένε πως όταν ο Sinatra έμαθε πως η σύζυγός του είχε εξωσυζυγική σχέση, δεν άργησε να την χωρίσει. Αλλά έκανε και κάτι ακόμα. Χρησιμοποίησε τις περιβόητες διασυνδέσεις του στην μαφία για να στείλει στον Phillips ένα μήνυμα. Έτσι, επικοινώνησε με μερικούς γνωστούς στο Σικάγο και έπεισε τον μαφιόζο της πόλης Sam Giancana να στείλει κάποιον στο σπίτι του. Η επίσκεψη είχε τον χαρακτήρα προειδοποίησης αλλά απ’ ότι φαίνεται ο Phillips δεν την πήρε και πολύ στα σοβαρά.
O Sinatra βέβαια κράτησε φιλικές σχέσεις με την Farrow όπως και με όλες του τις πρώην συζύγους και φιλενάδες. Όπως παραδέχθηκε η ίδια η Farrow, δεν χώρισε ποτέ ουσιαστικά με τον Sinatra, με τους δυο τους να συνεχίζουν να έχουν σeξουαλικές σχέσεις, ακόμα κι αν ήταν επίσημα με άλλους. Μάλιστα, όταν ρώτησαν την Farrow αν ο γιος της, Ronan, τον οποίο απέκτησε την εποχή που ήταν ζευγάρι με τον Woody Allen το 1987, υπάρχει περίπτωση να είναι γιος του Frank Sinatra, εκείνη απάντησε μονολεκτικά «Πιθανόν». Το ίδιο άφησε να εννοηθεί και ο Woody Allen.
Σύμφωνα με τον βιογράφο του Woody Allen, David Evanier, ο Sinatra χρησιμοποιησε τις διασυσνδέσεις του στην μαφία ακόμα μια φορά. Ήταν όταν η Mia Farrow ανακάλυψε πως ο Allen είχε σχέση με την θετή τhς κόρη, Soon-Yi Previn. Όπως αναφέρει ο φίλος του και τραγουδιστής Frankie Randall, ο Sinatra επικοινώνησε με την μαφία για να «βγάλει από την μέση» τον Woody Allen, αλλά ανακάλυψε πως ζητούσε πολλά. Αν οι φήμες και οι ισχυρισμοί είναι όντως πραγματικοί και σε ποιον βαθμό, μάλλον δεν θα το μάθουμε ποτέ με σιγουριά...
