Ο Ellis, γνωστός στις τελευταίες δεκαετίες ως πρόεδρος της Aston Villa Football Club, δύο φορές είδε την καριέρα του να εκτοξεύεται, στις δεκαετίες του 1940 και του 1950, δημιουργώντας ταξιδιωτικές επιχειρήσεις, όπως οι Sunflight, Mato, Global, Jetway και Ellis Travel.
Μετά τον Δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο, ο Ellis πήρε μια δουλειά με το Frames Tours, που έδρευε στο Preston, το 1946.
Βλέποντας μια αυξανόμενη ζήτηση για διακοπές στο εξωτερικό – μεταξύ των πρώην συναδέλφων του στο Ναυτικό – ίδρυσε δική του επιχείρηση και μέχρι το 1952 είχε ναυλώσει ένα Douglas DC-3 για να πραγματοποιήσει πτήσεις από το Μπέρμιγχαμ στην Πάλμα της Μαγιόρκα.
Προχωρώντας αγόρασε ένα αεροσκάφος 90 θέσεων και σύντομα εκτελούσε έως και 27 πτήσεις την εβδομάδα σε προορισμούς όπως η Ίμπιζα, η Μενόρκα, η Βενετία, η Νάπολη, το Ρίμινι, η Νίκαια, η Τενερίφη και τα Γκραν Κανάρια.
Οι πτήσεις από το Μπέρμιγχαμ ακολουθήθηκαν από δρομολόγια από το Μάντσεστερ, το Εδιμβούργο, τη Γλασκόβη, το Μπέλφαστ και το Δουβλίνο Ερωτηθείς στο τι θεωρούσε ως το μεγαλύτερο επίτευγμά του, λέγεται ότι είπε:
«Όντας ο ιδρυτής της προσφοράς οργανωμένων πακέτων διακοπών εκτός του Λονδίνου, έδωσε την δυνατότητα στους κατοίκους της επαρχίας να μην μετακινούνται στο Λονδίνο για να αποκτήσουν ένα πακέτο διακοπών. Οι ταξιδιωτικές επιχειρήσεις με ικανοποιούσαν πολύ».
Ο Ellis ενεπλάκη και σε άλλες δραστηριότητες, συμπεριλαμβανομένων των Κατασκευών και της Ζυθοποιίας, πριν γίνει πρόεδρος της Aston Villa από το 1968-75 και πάλι από το 1982-2006.
Οι οπαδοί του ποδοσφαίρου τον ονόμασαν «Deadly Doug» για την τάση του να απολύει τους διαχειριστές του συλλόγου. Ένιωσε ότι το ψευδώνυμο ήταν άδικο, σύμφωνα με πληροφορίες φέρεται ότι είπε: «Από τους 13 διαχειριστές, απέλυσα μόνον 11 – δύο έφυγαν με δική τους πρωτοβουλία».