Πολλές από τις σπουδαιότερες ερμηνείες του Λεονάρντο ΝτιΚάπριο έχουν επιτευχθεί υπό την καθοδήγηση του Μάρτιν Σκορσέζε. Οι δύο τους έχουν συνεργαστεί σε πέντε κινηματογραφικά έργα μέχρι στιγμής, με το έκτο και το έβδομο να έπονται.
Πριν από τα γυρίσματα των «The Devil in the White City» και «Killers of the Flower Moon», ο βραβευμένος με Όσκαρ σταρ αναφέρθηκε στις εμπειρίες της συνεργασίας του με τον σκηνοθέτη, επαινώντας το ταλέντο του και αποκαλύπτοντας τι έχει μάθει υπό την καθοδήγησή του.
«Ως νεαρός ηθοποιός στεκόμουν δίπλα του κατά τη διαδικασία δημιουργίας μιας ταινίας και ανακάλυψα ότι όπως ένας πίνακας ζωγραφικής, ένα γλυπτό, ένα μουσικό έργο ή ένα θεατρικό, ο κινηματογράφος είναι εξίσου απαραίτητος, προσιτός, στην πραγματικότητα, η πιο αναπόσπαστη μορφή τέχνης της εποχής μας» τόνισε ο Λεονάρντο ΝτιΚάπριο καλώντας τον σκηνοθέτη της ταινίας «GoodFellas» να παραλάβει το πρώτο βραβείο Robert Osborne στο Φεστιβάλ Κινηματογράφου TCM Classic το 2018, σύμφωνα με την εφημερίδα The Independent.
«Ένιωσα ότι μπορούσα πραγματικά να αποκαλούμαι με τον όρο καλλιτέχνης δουλεύοντας μαζί του» είπε ο ηθοποιός και τόνισε ότι δεν υπάρχει άλλος σκηνοθέτης που να γνωρίζει περισσότερα, να είναι περισσότερο αφοσιωμένος ή να αντλεί περισσότερη έμπνευση από την κινηματογραφική τέχνη.
Ο Λεονάρντο ΝτιΚάπριο συνεργάστηκε πρώτη φορά με τον Μάρτιν Σκορσέζε στην ταινία «Οι συμμορίες της Νέας Υόρκης» και στη συνέχεια στις «The Aviator», «Shutter Island», «The Wolf of Wall Street και «The Departed».