"Ένας αληθινός φίλος της Ρωσίας», ηγέτης μίας Κούβας «ελεύθερης και ανεξάρτητης, "ένα παράδειγμα έμπνευσης για πολλές χώρες". Με αυτά τα λόγια ο πρόεδρος της Ρωσίας Βλαντίμιρ Πούτιν απέτισε φόρο τιμής στον ηγέτη της κουβανικής επανάστασης, τον εδώ και δεκαετίες σύμμαχο της Μόσχας. Ο Κομαντάντε, ο οποίος ηγήθηκε της επανάστασης «στην πόρτα της Αμερικής», ήρωας στο ποίημα του Γεφτουσένκο « Κούβα αγάπη μου!» που έγινε τραγούδι, εμπνευσμένο από την πρώτη επίσκεψη που πραγματοποίησε ο Κάστρο στην τότε Σοβιετική Ένωση το 1963, η οποία διήρκεσε έναν μήνα και τον θαύμασαν χιλιάδες σοβιετικοί πολίτες.
Ωστόσο ο Φιντέλ δεν έγινε αμέσως ο «καλύτερος φίλος» της Ρωσίας. Η ιστορία των σχέσεων Κούβας -ΕΣΣΔ πέρασαν από πολλά «κύματα», διαφωνίες και δυσπιστία. Η ρωσική εφημερίδα Kommersant με αφορμή τον θάνατό του, δημοσίευσε αυτές τις ημέρες αποχαρακτηρισμένα έγγραφα του σοβιετικού Πολιτικού Γραφείου ( Πολίτμπιρο), στα οποία διαφαίνεται τόσο ο χαρακτήρας του θανόντος ηγέτη, όσο και η κρίση την οποία πέρασαν οι σχέσεις των δύο χωρών, ειδικά την χρονιά 1962, με την κρίση των Πυραύλων στην Κούβα. Σύμφωνα με τα αρχεία αυτά, ο Κάστρο προσπάθησε να πιέσει την Μόσχα να συναινέσει σε μία στρατιωτική σύγκρουση με τις ΗΠΑ.
Στις 26 Οκτωβρίου 1962 στην κορύφωση της κρίσης των πυραύλων στην Κούβα μεταξύ ΗΠΑ και ΕΣΣΔ, που μετρούσε ήδη 13 ημέρες, λόγω των σοβιετικών βαλλιστικών πυραύλων που είχαν αναπτυχθεί στην Κούβα ως απάντηση στην ανάπτυξη αμερικανικών στρατευμάτων στην Ιταλία, στην Μεγάλη Βρετανία και στην Τουρκία, ο τότε γενικός γραμματέας της ΕΣΣΔ Νικίτα Χρουτσόφ, σύμφωνα με την Kommersant, εκμυστηρεύθηκε σε κοντινό του κύκλο: « Είναι απίστευτος ο Κάστρο! χθες μας πρότεινε να ξεκινήσουμε πυρηνικό πόλεμο γιατί τον Νοέμβριο, όπως είπε, θα γίνει εισβολή στην Κούβα... Τι είναι αυτό πάλι? τρέλα ή έλλειψη λογικής? Για μας η υπόθεση έκλεισε, εφόσον οι Αμερικανοί μας υποσχέθηκαν ότι δεν θα εισβάλουν στην Κούβα, έχουμε πετύχει τον στόχο μας» είπε ο Χρουτσόφ ο οποίος διαβουλεύθηκε στη συνέχεια με τις ΗΠΑ χωρίς να συμβουλευθεί τον Κάστρο και έκτοτε καθιερώθηκε το «κόκκινο» τηλέφωνο μεταξύ ΗΠΑ-ΕΣΣΔ.
Η οικονομικο-στρατιωτική σοβιετική υποστήριξη εξασφάλιζε την επιβίωση της Κούβας ως αντάλλαγμα με την κουβανική ζάχαρη. Όμως ο Κάστρο ήταν δυσαρεστημένος: το 1967 την Κούβα επισκέφθηκε ο αμερικανός δημοσιογράφος Χέρμπερτ Μάθιους ο οποίος έγραψε ότι σύμφωνα με τον Κομαντάντε Κάστρο: «οι κομμουνιστικές χώρες όπως η Ρωσία γίνονται όλο και πιο καπιταλιστικές, υποκινούμενες όλο και περισσότερο από υλικά κίνητρα». Συγχυσμένοι, οι σοβιετικοί ηγέτες έκαναν λόγο για «εχθρική ιμπεριαλιστική προπαγάνδα».
Ο Κάστρο ένοιωθε πιο κομμουνιστής από την ΕΣΣΔ, και από τα κράτη της ανατολικής Ευρώπης. Ιδιαίτερα περήφανος που η Κούβα δεν γνώρισε ποτέ έναν Στάλιν, είπε το 1989 στον Μιχαήλ Γκορμπατσόφ ότι ήθελε να τον μυήσει στην περεστρόϊκα.
Αρχικά η Μόσχα τον υποτίμησε, τον θεωρούσε αφελή. Προσπάθησε να τον συμβουλεύσει για το πού και το πότε να ταξιδεύει στο εξωτερικό. Ήδη από το 1960 εκείνος επιθυμούσε να επισκεφθεί τη Μόσχα, το Κρεμλίνο όμως όλο το ανέβαλε.
« Είναι κοινό μυστικό ότι στην ΕΣΣΔ κάποιοι δεν δείχνουν ιδιαίτερο ενθουσιασμό για την κουβανική επανάσταση διότι εκτός από την οικονομική επιβάρυνση που προκαλεί, θεωρούν ότι εξαιτίας της Κούβας ενδέχεται να ξεσπάσει παγκόσμιος πυρηνικός πόλεμος», δήλωσε το 1964 ο Τσε Γκεβάρα, τότε υπουργός Βιομηχανίας. Ο Μπρέζνιεφ περίμενε έως το 1974 μέχρι να επισκεφθεί την Κούβα, ενώ μετά την κατάρρευση της ΕΣΣΔ η Μόσχα όχι μόνο σταμάτησε την παροχή βοήθειας προς την Αβάνα αλλά απαίτησε να της επιστραφεί ένα παλαιό χρέος ύψους 20 δισεκ. δολαρίων. Ο Πούτιν κατά τη πρώτη επίσκεψη στην Κούβα το 2014, σε μία κίνηση καλής θέλησης δήλωσε ότι η Ρωσία θα διαγράψει το 90% του κουβανικού χρέους και το υπόλοιπο 10% θα χρησιμοποιηθεί για επενδυτικά προγράμματα στην εκπαίδευση. Τότε συμφωνήθηκε επίσης να ανοίξει ξανά η ρωσική βάση στο προάστιο της Αβάνας, Λούρδη, 250 χλμ από τις αμερικανικές ακτές, η οποία είχε κλείσει το 2001.